OS最新にしてからずっとコレが出て困ったのでググった。

新しいヘルパーツールを追加しようとしています。ダイアログが繰り返し表示されます – マイクロソフト コミュニティ
https://answers.microsoft.com/ja-jp/skype/forum/skype_mac-skype_startms-skype_installms/%E6%96%B0%E3%81%97%E3%81%84%E3%83%98%E3%83%AB/7109d102-5ec2-4d47-a81b-c9705d734787

skype keeps trying to add a new helper tool (macos) – Microsoft Community
https://answers.microsoft.com/en-us/skype/forum/skype_mac-skype_startms-skype_installms/skype-keeps-trying-to-add-a-new-helper-tool-macos/ea74a29c-9226-453e-b9a7-76d8a4a29929

ターミナルでスカイプの情報を確認して、アプリの所有者（所有権）をwheelから[user]/wheelに再帰的に変更

今のところ出なくなったっぽい。